Εκάρη μοναχός σε μονή της Χρυσουπόλεως, στην ασιατική πλευρά της Κωνσταντινουπόλεως, κοντά στο φιλοσοφικό και πνευματικό κέντρο της εποχής, την Χαλκηδόνα. Εκεί δεν επιζήτησε κάποιο ιερατικό βαθμό, ενώ δεν είναι βέβαιο και αν ανήλθε στην θέση το ηγουμένου, με πιο πιθανό σενάριο να το ζητήθηκε και να μη το ανέλαβε ο ίδιος. Παρέμεινε στο μοναστήρι περί τα 10 έτη, διακρινόμενος για το ασκητικό του φρόνημα όπως μαθαίνουμε από τις περιγραφές των ασκητικών επιδόσεών του καθώς και για το πνεύμα του και τη σοφία του ανάμεσα στους μοναχούς. Συντεταγμένο συγγραφικό έργο αυτή την εποχή δεν έχουμε, αλά παρατηρούμε παρατηρώντας όμως την επιστολογραφία του και ιδίως με τον Ιωάννη Κουβικουλάριο, δείγμα που αποδεικνύει ότι αντιλαμβανόμαστε πως δεν εξέλειπαν οι επαφές με την Αυλή αυτή την περίοδό. Κατά το 626-627 υποχρεώνεται να μετακινηθεί από το μοναστήρι, εξ αιτίας των Περσικών επιδρομών. Η περιπλάνησή του θα κρατήσει αρκετά χρόνια μέχρι να φτάσει στη Ρώμη όπου θα οργανώσει το συντεταγμένο αγώνα κατά του μονοθελητισμού. Έτσι θα περάσει από τη Κρήτη, την Κύπρο και την Καρθαγένη και σε όλο αυτό το διάστημα θα γνωρίσει και θα μελετήσει σε βάθος τη θεολογία του μονοθελητισμού ή η οποία προσπαθεί να επιβληθεί στην Ορθόδοξη Καθολική εκκλησία, με βασιλικό πρόσταγμα.