Στο [[Μοναστήρι του Αγίου Σάββα Ιεροσολύμων|Μοναστήρι του Αγίου Σάββα στα Ιεροσόλυμα]] ο Ιωάννης τέθηκε υπό την επίβλεψη ενός πολύ αυστηρού γέροντος, ο οποίος στόχο είχε να καταπολεμήσει τον εγωισμό του, αφού υπέθετε πως η παιδεία και το κοσμικό φρόνημα μέσα στο οποίο ανδρώθηκε, θα είχε επηρεάσει και τη διαπαιδαγώγησή του. Χαρακτηριστικό είναι ότι του είχε απαγορεύσει να γράφει και επί μακρόν να ομιλεί. Πέραν τούτου ο γέροντας του επέβαλλε και διαφόρων ειδών επιτίμια, με στόχο την ταπείνωση του φρονήματός του, όπως να καθαρίζει ολόκληρο το χώρο της μονής κ.α. Όταν πείστηκε για την επιτυχή έκβαση των μεθόδων του, του επέτρεψε τόσο τη συγγραφή, όσο και την ομιλία. Μάλιστα χειροτονήθηκε και πρεσβύτερος από τον πατριάρχη ''Ιεροσολύμων Ιωάννη Ε΄'' (706-735), αλλά ο ίδιος παρέμενε πάντα πιστός στη σκληρή άσκηση και τη συγγραφή. Εκοιμήθη τελικώς σε ηλικία 70 ετών, εν μέσω της μεγάλης περί των εικόνων έριδος, στην οποία υπήρξε ο μεγάλος υπέρμαχος της ορθόδοξης παράδοσης. Η μνήμη του τιμάται στην [[Ορθόδοξη Εκκλησία]] στις [[:Πρότυπο:4 Δεκέμβριος|4 Δεκεμβρίου]].